Юный Сергий с посохом в руках и котомкой за плечами уходит от мира в стены обители. Из его жизнеописания известно, что еще до 12-летнего возраста Варфоломей соблюдал строгие посты. В среду и пятницу он не ел ничего, а в другие дни питался только водой и хлебом. А на протяжении сорока дней от своего рождения он заставлял свою мать соблюдать пост, не прикасаясь к груди матери, если она во время поста принимала мясную пищу. По ночам же отрок часто не спал, посвящая время молитве. Известно, что ему с трудом давалась грамота, и он много молился, прося у Господа помощи в овладении чтением.

Однажды отец послал его в поле искать лошадей, там он встретил незнакомого ему «старца черноризца, саном пресвитера». Варфоломей рассказал ему со слезами о беде своей и просил помолиться за него. После молитвы, старец вынул из-за пазухи просфору, благословил её, Варфоломея и велел съесть часть ее. После этого неожиданно для себя, он начал читать, и все были поражены, как он хорошо читает. Старец, приглашенный в дом, предсказал, что их сын будет велик перед Богом и людьми. С того времени Варфоломей двинулся вперёд, стал читать уже любую книгу без запинки. Примерно с двенадцатилетнего возраста, он старался жить жизнью подвижника, которой не покидал до своей смерти. Он начал держать строгий пост, усердно читать святые книги, учащие пути спасения.